Від початку свого існування Леськівка знала не одного пана. Село неодноразово продавали, передавали у спадок, вдавалися до переділу угідь та лісів. Пани гризлися та судилися між собою, однак і селяни не залишалися німим придатком до панських інтриг, про що свідчать архівні матеріали.      

Першим власником земель Леськівки і селянських душ був полковник Федір Осипов - зять полковника Охтирського слобідського полку Івана Перехрестова, відомого як своїми відважними походами, так і немилістю російського царя. Від початку заснування село було українським -- заселялося вихідцями з Правобережної України.

 Після смерті Федора Осипова село перейшло до його удови Євдокії Осипової. За даним перепису 1767 року поміщиця мала в Леськівці і Матвіївці 791 кріпака.

  1785 року Леськівка перейшла до поміщика Овсія Смирницького. Він був відомий у Харкові спочатку як помічник головного військового лікаря, присланого в губернське місто у зв’язку з поширенням епідемії чуми 1772 року. Незабаром він подав у відставку, але залишився у Харкові. Відтоді став першим офіційним харківським міським лікарем і впродовж 10 років виконував свої обов’язки, дослужився до чину надвірного радника і був внесений до Дворянської родовідної книги. Доживати свій вік вирішив у мальовничій Леськівці. Свого часу був дворянським засідателем у Богодухівському суді.. Придбавши маєток, збудував Георгіївську церкву.  Новий господар селянам не сподобався, двоє з них Вже наступного року втекли на Дон.

 Привертає увагу одна цікава судова справа того часу стосовно рапорту про недопущення землеміра до виконання своїх службових обов'язків. У рапорті на ім'я Харківського губернатора йшлося про те, що 25 жовтня 1788 року харківський землемір і особи, які його супроводжували, виїхали в Богодухівський повіт щоб провести переділ земель: відрізати від села Матвіївки до села Леськівки (поміщикові Смирницькому) три тисячі десятин. Ці дії викликали спротив місцевих селян. 50 матвіївців і дві сотні леськівців вийшли на спірну землю з кілками та палицями. Наразі важко сказати про справжні мотиви цього конфлікту, та, безумовно, на те були вагомі причини, які змусили селян взяти до рук примітивну зброю, Щоб не роздмухувати пристрастей, справу швидко закрили на підставі того, що факти, викладені в рапорті, буцімто не підтвердилися.

 Плутанина вийшла не лише із землями, а й з поміщиками -- землевласниками Смирницькими. Надвірний радник Овсій Смирницький володів Леськівкою з 1785 року. Від першого шлюбу він мав двох синів і доньку. Після цього був ще двічі одружений, втретє -- на своїй кріпачці Наталії Васильєвій, з якою мав двох незаконно народжених синів -- Георгія та Йосипа. Його сини (законні спадкоємці) рано померли, а маєток залишили своєму братові по батькові Георгію, а той, не бажаючи конфліктів і судової тяганини 

з рідним братом Йосипом, володів землею, селянами і обійстям спільно з братом. Тож, коли помер у 1822 році й Георгій, не маючи дітей і не залишивши заповіту, Йосип продовжував вважати себе єдиним спадкоємцем і власником Леськівки.  Він вирішив продати село генеральші Ганні Романовій (в дівоцтві -- графиня Девнер).

 Колезький реєстратор Михайло Лебедєв подав скаргу до суду щодо протизаконного продажу колезьким секретарем Йосипом з Смирницьким села Леськівка. Він небезпідставно стверджував, що незаконно народжений син мав право успадкувати лише звання свого батька і аж ніяк не мав права розпоряджатися нерухомістю. Тож село мало перейти до казни, з чим, до речі, були згодні 200 селян Леськівки.

Судове засідання відбулося 7 травня 1829 року, розглянувши справу на 82 аркушах. Постанова суду була на користь нової власниці села і угідь поміщиці Ганни Романової. Графиня взялася охоче господарювати. Це за її господарювання з леськівської громади було виділено «деревню Анненкову».

 Опис маєтку поміщиці Ганни Романової, датований 1838 роком, дає уявлення про леськівські володіння графині: всього селян чоловічої статі 202 душі; землі, що знаходились у власності, 1500 десятин; сінокісної – 300 десятин; під поселенням – 50 десятин; під дорогами і болотами -- 20 десятин; під ставками -- 15 десятин; лісу будівельного 400 десятин; лісу дров'яного – 65 десятин; всього земель і лісів понад -- 2350 десятин.

Тяглової худоби для хліборобства поміщиця мала 99 голів. Щорічний посів становив 550 четвертей. Селяни займалися хліборобством і скотарством. Свою продукцію збували в Богодухові та на місцевих ярмарках, яких в селі влаштовувалось не менше чотирьох на рік. Тут торгували дьогтем, рибою, сіллю, хлібом і різними дерев'яними та залізними виробами, а також худобою.

 Садиба поміщиці Романової не вирізнялася ні архітектурою, ні самобутністю. Це був дерев'яний будинок на 12 кімнат, оштукатурений. Поряд – фруктовий сад,  серед зелені -- флігель на шість кімнат, далі -- погріб з коморою. Дерев'яна кухня на п'ять кімнат була вкрита соломою, поруч -- два дерев'яних зерносховища з засіками, вкриті соломою, ще дві будівлі і лазня -- теж під соломою.

  На поміщицькому подвір'ї  був розташований тік з двома дерев'яними коморами. Поруч з маєтком розкинулись три ставки, на яких було встановлено два дерев'яні водяні млини та п'ять борошномельних постав і два сукновальних з просяними товкачками, а також дерев'яна сушарня з двома печами. 

У селі було два заводи: винокурний паровий на 12 четвертей заміру (будівля дерев'яна, покрита дошками) та цегляний на два сараї для сушіння цегли. В господарстві поміщиці було 100 голів великої рогатої худоби та 170 овець,  більшість  з яких була високопродуктивної української породи. 

 Чистий прибуток від хліборобства встановив 10 000 рублів на рік та від реалізації продукції заводів -- 17 тисяч рублів, що складало загальний прибуток – 27 тисяч рублів.

Цей опис власноручно підписала Г.М. Романова, а також  богодухівський предводитель дворянства Карпо Павлов, поміщик Богодухівського повіту Гаврило Михайловський, помічник колезького реєстратора Олександр Меранді, поміщик капітан Данило Муровський, губернський предводитель дворянства Григорій Романов 15 червня 1838 року.

Наступною кріпосною поміщицею в Леськівці була удова штабс-капітана Марія Гордєєва. Померла рано, залишивши неповнолітніх сина та доньку. Уставна грамота 1862 року засвідчила, що село Леськівка і «деревня Анненкова» належали спадкоємцям покійної Марії Гордєєвої. При поміщицькому маєтку проживали 16 дворових людей, а 150 колишніх кріпаків за винятком одного селянина побажали після реформи отримати власні земельні наділи.

Однак непорозуміння з поміщицькою власністю продовжувалися й надалі. Як виявилося, маєток неповнолітніх Гордєєвих був закладений під заставу генеральші Романовій. Опікункою юних спадкоємців була їхня бабуся – вдова полковника Єлизавета Абаза. Вона й сплатила всі борги, отримавши право на викупну суму за землю від селян.

Після реформи 1861 року, попри боргові проблеми, Леськівка швидко розросталася, збільшувалась чисельність мешканців. Чисті ставки, довколишні краєвиди, чепурні хати і вишневі садки, позолочені бані церкви Георгія Побєдоносця на високому узвишші, яку було видно за декілька верст і навіть з околиць Богодухова, приваблювали заможних людей з повітового центру, котрі залюбки будували тут дачі та оселялися на постійне проживання. 

Наталія Могилевська